ການທົດສອບຄຸນນະພາບກ່ຽວກັບ phenol. ການກະກຽມຂອງຟີນໍ: ຕິກິຣິຍາ

ກົດ carbolic - ຫນຶ່ງຂອງຊື່ Phenol ສະແດງພຶດຕິກໍາພິເສດຂອງຕົນໃນຂະບວນການທາງເຄມີ. ອຸປະກອນການນີ້ແມ່ນງ່າຍຂຶ້ນກ່ວານໍ້າມັນແອັດຊັງ enters ເຂົ້າໄປໃນຕິກິຣິຍາການທົດແທນ nucleophilic. ຄຸນສົມບັດທໍາມະຊາດຂອງປະສົມເປັນກໍາລັງອະທິບາຍການເຄື່ອນໄຫວ hydrogen ເປັນກົດປະລໍາມະນູໃນກຸ່ມອຸດການຜູກມັດກັບວົງການ. ການສຶກສາຂອງໂຄງສ້າງໂມເລກຸນແລະຕອບສະຫນອງຄຸນນະພາບສູງທີ່ຈະອະນຸຍາດໃຫ້ປະສົມ phenol ໄດ້ແກ່ທາດປະສົມທີ່ມີກິ່ນຫອມ - ອະນຸພັນ benzene.

Phenol (hydroxybenzene)

ໃນ 1834, ເປັນ chemist ເຍຍລະມັນ Runge ຈັດສັນອາຊິດ carbolic ຈາກ tar ຖ່ານຫີນ, ແຕ່ບໍ່ສາມາດຖອດລະຫັດອົງປະກອບຂອງຕົນ. ຫຼັງຈາກນັ້ນ, ຄົ້ນຄ້ວາອື່ນໆໄດ້ສະເຫນີຫຼັກເກນແລະປະຕິບັດການເຊື່ອມຕໍ່ໃຫມ່ເພື່ອເຫຼົ້າທີ່ມີກິ່ນຫອມ. ຜູ້ຕາງຫນ້າທີ່ງ່າຍຂອງກຸ່ມນີ້ - phenol (hydroxybenzene). ໃນຮູບແບບບໍລິສຸດຂອງຕົນ, ສານເສບຕິດນີ້ເປັນໄປເຊຍກັນຄວາມໂປ່ງໃສມີກິ່ນລັກສະນະ. ສີ Air-phenol ອາດມີການປ່ຽນແປງທີ່ຈະກາຍເປັນສີຊົມພູຫລືສີແດງ. ສໍາລັບກິ່ນຫອມເຫຼົ້າປົກກະຕິທີ່ທຸກຍາກໃນການລະລາຍນ້ໍາເຢັນແລະທີ່ດີ - ໃນ solvents ປອດສານພິດ. Phenol melts ໃນອຸນຫະພູມຂອງ 43 ° C. ແມ່ນປະສົມທີ່ເປັນພິດ, ສໍາຜັດທາງຜິວຫນັງຈະເຮັດໃຫ້ບາດແຜທີ່ຮ້າຍແຮງ. The ຄຶ່ງຫນຶ່ງທີ່ມີກິ່ນຫອມເປັນຮາກຂອງ phenyl (C6H5-). ໂດຍກົງກັບຫນຶ່ງໃນອະຕອມຄາບອນອອກຊິເຈນແມ່ນຖືກຜູກມັດກັບກຸ່ມອຸດ (-OH). ການປາກົດຕົວຂອງແຕ່ລະອະນຸພາກທີ່ສະແດງໃຫ້ເຫັນຕິກິຣິຍາດ້ານຄຸນນະພາບທີ່ເຫມາະສົມກັບ phenol. ສູດສະແດງໃຫ້ເຫັນເນື້ອໃນທັງຫມົດຂອງປະລໍາມະນູຂອງອົງປະກອບທາງເຄມີໃນໂມເລກຸນ - C6H6O. ໂຄງສ້າງສະທ້ອນໃຫ້ເຫັນ ສູດໂຄງສ້າງ, ລວມທັງວົງຈອນແລະ Kekule ກຸ່ມທີ່ເປັນປະໂຫຍດ - ອຸດ. ການເປັນຕົວແທນສາຍຕາຂອງໂມເລກຸນ, ແອນກໍຮໍທີ່ມີກິ່ນຫອມໃຫ້ຮູບແບບ sharosterzhnevye.

ຄຸນນະສົມບັດຂອງໂຄງສ້າງໂມເລກຸນ

ການແຊກແຊງຈາກວົງ benzene ແລະກຸ່ມ OH ກໍານົດຕິກິຣິຍາເຄມີຂອງຟີນໍກັບໂລຫະ, halogens, ສານເສບຕິດອື່ນໆ. ໄດ້ຜູກພັນກັບວົງທີ່ມີກິ່ນຫອມຂອງປະລໍາມະນູອົກຊີເຈນທີ່ນໍາໄປສູ່ການແຈກຈ່າຍຄວາມຫນາແຫນ້ນຂອງເອເລັກໂຕຣນິກໃນໂມເລກຸນໄດ້. ການສື່ສານ O-H ແມ່ນຂົ້ວຫຼາຍ, ຊຶ່ງຈະສົ່ງຜົນໃນການເຄື່ອນໄຫວເພີ່ມຂຶ້ນຂອງໄຮໂດເຈນຢູ່ໃນກຸ່ມອຸດໄດ້. The proton ສາມາດຖືກທົດແທນໂດຍປະລໍາມະນູໂລຫະ, ເຊິ່ງຊີ້ໃຫ້ເຫັນວ່າຄວາມເປັນກົດຂອງຟີນໍໄດ້. ແລະເຮັດໃຫ້ການ, ກຸ່ມ OH ເພີ່ມຄຸນສົມບັດປະຕິຂອງວົງ benzene ໄດ້. Delocalization ຂອງເອເລັກໂຕຣນິກການເພີ່ມຂຶ້ນຂອງ, ແລະຄວາມສາມາດໃນການທົດແທນ electrophilic ໃນແກນ. ນີ້ເພີ່ມການເຄື່ອນໄຫວຂອງປະລໍາມະນູ hydrogen ຂອງຜູກມັດກັບກາກບອນຢູ່ໃນ ortho- ແລະຂາວ, ຕໍາແຫນ່ງ (2, 4, 6) ໄດ້. ຜົນກະທົບນີ້ແມ່ນເນື່ອງມາຈາກທີ່ປະທັບຂອງຄວາມຫນາແຫນ້ນຂອງເອເລັກໂຕຣນິກຂອງຜູ້ໃຫ້ທຶນໄດ້ - ກຸ່ມອຸດ. ເນື່ອງຈາກຂອງຕົນ phenol ອິດທິພົນຢ່າງຫ້າວຫັນກ່ວານໍ້າມັນແອັດຊັງມີພຶດຕິກໍາຕິກິລິຍາກັບສານບາງແລະ substituents ໃຫມ່ທີ່ມຸ່ງເນັ້ນໃນ ortho- ແລະຂາວ, ຕໍາແຫນ່ງ.

ມີຄຸນສົມບັດເປັນກົດ

ກຸ່ມອຸດຂອງມີກິ່ນຫອມຕອມເຫຼົ້າອົກຊີເຈນທີ່ acquires ເປັນຮັບຜິດຊອບໃນທາງບວກ, weakening ການສື່ສານຂອງຕົນກັບ hydrogen. ປ່ອຍ proton ແມ່ນສະ, ສະນັ້ນ phenol ເຮັດວຽກເປັນອາຊິດອ່ອນແອ, ແຕ່ເຂັ້ມແຂງກ່ວາໂລກກີນເຫລົ້າຫລາຍ. ຕິກິຣິຍາດ້ານຄຸນນະພາບກັບ phenol ປະກອບມີການທົດສອບ litmus ການທົດສອບໃນທີ່ປະທັບຂອງໂປຕອນການປ່ຽນແປງສີຈາກສີຟ້າກັບສີບົວ. ການປາກົດຕົວຂອງປະລໍາມະນູຮາໂລເຈນຫຼືກຸ່ມ nitro ທີ່ກ່ຽວຂ້ອງກັບວົງ benzene ໄດ້ນໍາໄປສູ່ການເພີ່ມຂຶ້ນໃນກິດຈະກໍາໄຮໂດເຈນ. ຜົນກະທົບແມ່ນສັງເກດເຫັນໃນໂມເລກຸນຂອງ nitro phenol. ຕ່ໍາ substituents ກົດດັ່ງກ່າວເປັນກຸ່ມ amino, ແລະ alkyl (CH3-, C2H5-, ແລະອື່ນໆ). ທາດປະສົມທີ່ພາກັນເປັນວົງ benzene, ກຸ່ມອຸດແລະ methyl ຮາກ, ຫມາຍ cresol. ຄຸນສົມບັດຂອງຕົນທີ່ດ້ອຍໂອກາດກ່ວາອາຊິດ carbolic.

ຕິກິຣິຍາ phenol ກັບ sodium ແລະດ່າງ

ເຊັ່ນດຽວກັນອາຊິດຟີນໍແມ່ນ reacted ກັບໂລຫະ. ສໍາລັບຕົວຢ່າງ, reacts ກັບ sodium: 2C6H5-OH + 2NA = 2C6H5, ona + H2 ↑. ຮູບແບບ phenoxide sodium, ແລະ hydrogen gaseous ແມ່ນປ່ອຍອອກມາເມື່ອ. Phenol ແມ່ນ reacted ກັບຖານຂໍ້ soluble. ມັນເກີດຂຶ້ນ ຕິກິຣິຍາວາງຕົວເປັນກາງ ເພື່ອປະກອບເປັນເກືອແລະນ້ໍາ: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. ຄວາມສາມາດໃນການໃຫ້ hydrogen ໃນກຸ່ມອຸດໃນ phenol ແມ່ນຕ່ໍາກ່ວາອາຊິດອະນົງຄະທາດແລະ carboxylic ທີ່ສຸດ. ມັນຍ້າຍຈາກເກືອລະລາຍໃນນ້ໍາເຖິງແມ່ນວ່າອາຍກາກໂບນິກ (ອາຊິດກາກບອນ). ສົມຜົນຕິກິຣິຍາ: C6H5, ona + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

ອາການຂອງວົງແອັກຊັງ

ຄຸນສົມບັດທີ່ມີກິ່ນຫອມແມ່ນເນື່ອງມາຈາກການເອເລັກໂຕຣນິກ delocalization ໃນແກນ benzene ໄດ້. Hydrogen ຈາກວົງໄດ້ຖືກທົດແທນໄດ້ໂດຍປະລໍາມະນູຮາໂລເຈນ, nitro. A ຂະບວນການທີ່ຄ້າຍຄືກັນໃນຟີນໍລະໂມເລກຸນແມ່ນງ່າຍກ່ວາວ່າຂອງ benzene. ຍົກຕົວຢ່າງຫນຶ່ງ - ໂບລະມີນໄດ້. Benzene halogen ດໍາເນີນໃນມີຂອງຝັງ, bromobenzene ບາຍອອກມາ. Phenol ແມ່ນ reacted ກັບນ້ໍາໂບລະມີນພາຍໃຕ້ເງື່ອນໄຂປົກກະຕິ. ປະຕິສໍາພັນຂອງ precipitate ສີຂາວຂອງ 2,4,6-tribromophenol, ທີ່ຮູບລັກສະນະທີ່ຈະແຍກແຍະສານການທົດສອບທີ່ຄ້າຍຄືກັນກັບມັນຈາກທາດປະສົມທີ່ມີກິ່ນຫອມ. ໂບລະມີນ - ຕິກິຣິຍາດ້ານຄຸນນະພາບສໍາລັບ phenol. ສົມຜົນ: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBR. ຜະລິດຕະພັນຕິກິຣິຍາທີ່ສອງ - hydrogen bromide. ໃນເວລາທີ່ປະຕິ phenol ກັບ dilute ກົດ nitric ໄດ້ຖອດ nitro. ຜະລິດຕະພັນຕິກິຣິຍາທີ່ມີອາຊິດ nitric ເຂັ້ມແຂງ - 2,4,6-trinitrophenol ຫຼືກົດ picric ມີຄວາມສໍາຄັນທາງປະຕິບັດທີ່ຍິ່ງໃຫຍ່.

ການທົດສອບຄຸນນະພາບກ່ຽວກັບ phenol. ບັນຊີລາຍຊື່

ໃນການໂຕ້ຕອບຂອງສານໄດ້ຮັບອາຫານສະເພາະໃດຫນຶ່ງທີ່ອະນຸຍາດໃຫ້ທ່ານເພື່ອກໍານົດອົງປະກອບຂອງຄຸນນະພາບຂອງອຸປະກອນລິເລີ່ມ. ຈໍານວນຂອງຕິກິຣິຍາສີ A ສະແດງທີ່ປະທັບຂອງອະນຸພາກ, ກຸ່ມທີ່ເປັນປະໂຫຍດທີ່ເປັນປະໂຫຍດສໍາລັບການວິເຄາະທາງເຄມີ. ຕິກິຣິຍາດ້ານຄຸນນະພາບເພື່ອພິສູດທີ່ມີຢູ່ແລ້ວຂອງ phenol ຕໍ່ໂມເລກຸນຂອງສານໃນວົງການແລະມີກິ່ນຫອມ OH-ກຸ່ມ:

1. ການແກ້ໄຂຂອງສີແດງເຈ້ຍ phenol ສີຟ້າ litmus.
2. ສີ phenols ຕິກິຣິຍາຍັງປະຕິບັດຢູ່ໃນຂະຫນາດກາງພື້ນຖານອ່ອນແອກັບເກືອ diazonium. A ສີເຫຼືອງຫຼືສີສົ້ມສີຍ້ອມ azo.
3. ແມ່ນ reacted ກັບໂບລະມີນ precipitate ສີນ້ໍາຕານນ້ໍາປາກົດ tribromophenol ສີຂາວ.
4. ໃນຕິກິຣິຍາທີ່ມີການແກ້ໄຂ chloride ferric ໄດ້ phenoxide ferric - ສານເສບຕິດສີຟ້າ, ສີມ່ວງຫລືສີຂຽວ.

ການຟີນໍ

Production Phenol ໃນອຸດສາຫະກໍາແມ່ນຢູ່ໃນສອງຫຼືສາມຂັ້ນຕອນ. ໃນຂັ້ນຕອນຂອງການຄັ້ງທໍາອິດຂອງ propylene ແລະນໍ້າມັນແອັດຊັງໃນທີ່ປະທັບຂອງ ອາລູມິນຽມຄໍ ຜະລິດ cumene (isopropylbenzene ຊື່ທົ່ວໄປ). ສະມະການຂອງຕິກິຣິຍາຂອງຕິກິຣິຍາ Friedel, ຫັດຖະກໍາ: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumene). Benzene ແລະ propylene ໃນອັດຕາສ່ວນຂອງການ 3: 1 ແມ່ນຜ່ານໃນໄລຍະເປັນ catalyst ເປັນກົດ. ເພີ່ມຫຼາຍຂຶ້ນ, ແທນທີ່ຈະເປັນຂອງ catalyst ແບບດັ້ງເດີມ - ອະລູມິນຽມ chloride - ຊີວະນາໆ zeolites ອັນບໍລິສຸດ. ໃນຂັ້ນຕອນສຸດທ້າຍຂອງການຜຸພັງແມ່ນໄດ້ດໍາເນີນດ້ວຍອອກຊິເຈນໃນທີ່ປະທັບຂອງຊິດຊູນຟູຣິກໄດ້: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. The ຟີນໍລະອາດໄດ້ຮັບການຜັນຂະຫຍາຍຈາກການຕົ້ມກັ່ນຂອງຖ່ານຫີນ, ມີລະດັບປານກາງໃນການຜະລິດສານອິນຊີອື່ນໆ.

ການນໍາໃຊ້ຂອງຟີນໍ

ໂລກກີນເຫລົ້າຫລາຍກ່ີນໄດ້ຖືກນໍາໃຊ້ຢ່າງກວ້າງຂວາງໃນອຸດສາຫະກໍາສຕິກ, ສີຍ້ອມຜ້າ, ຢາຂ້າແມງໄມ້, ແລະສານເສບຕິດອື່ນໆ. ການຜະລິດອາຊິດ carbolic ຂອງ benzene ແມ່ນບາດກ້າວທໍາອິດໃນການສ້າງຈໍານວນຂອງໂພລິເມີ, ລວມທັງ polycarbonate ໄດ້. Phenol ແມ່ນ reacted ກັບ formaldehyde, ຢາງໃສ phenol, formaldehyde ແມ່ນໄດ້ຮັບ.

Cyclohexanol ເປັນວັດຖຸດິບສໍາລັບການຜະລິດຂອງໂພລິອະໄມໄດ້. ຟີນໍໄດ້ຖືກນໍາໃຊ້ເປັນຢາຕ້ານເຊື້ອແລະຢາຂ້າເຊື້ອໂລກໃນຢາດັບກິ່ນ, lotions. ການນໍາໃຊ້ເພື່ອຮັບ phenacetin, ອາຊິດ salicylic ແລະຢາເສບຕິດອື່ນໆ. ຟີນໍໄດ້ຖືກນໍາໃຊ້ໃນການຜະລິດຂອງຢາງໃສທີ່ໄດ້ຖືກນໍາໃຊ້ໃນຜະລິດຕະພັນໄຟຟ້າ (ສະຫວິດເຕົ້າຮັບ) ໄດ້. ເຂົາເຈົ້າໄດ້ຖືກນໍາໃຊ້ໃນການກະກຽມຂອງສີຍ້ອມ azo, ເຊັ່ນ phenylamine (ສະຫວັນ) ໄດ້. Picric ກົດ, ຊຶ່ງເປັນອະນຸພັນ nitro ຂອງ phenol ນໍາໃຊ້ສໍາລັບການຍ້ອມສີແພຈຸລັງ, ວັດຖຸລະເບີດທີ່ຜະລິດ.