ສູດໂມເລກຸນແລະໂຄງປະກອບຂອງ phenol

ຟີນໍ - ຊື່ທົ່ວໄປຂອງໂລກກີນເຫລົ້າຫລາຍມີກິ່ນຫອມ. ກ່ຽວກັບຄຸນສົມບັດຂອງບັນຫານີ້ແມ່ນກົດອ່ອນແອ. ເປັນຄວາມສໍາຄັນທາງປະຕິບັດທີ່ສໍາຄັນແມ່ນ homologues ຫຼາຍ hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0 ຊມ (ສູດ Phenol) - ຜູ້ຕາງຫນ້າງ່າຍຂອງລະດັບການ. ຂໍໃຫ້ພິຈານີ້ໃນລາຍລະອຽດເພີ່ມເຕີມ.

ຟີນໍ. ສູດທົ່ວໄປແລະການຈໍາແນກ

ສູດທົ່ວໄປຂອງສານອິນຊີຂອງໂລກກີນເຫລົ້າຫລາຍມີກິ່ນຫອມ, -. R-OH ໂມເລກຸນຕົວຂອງມັນເອງຟີນໍລະແລະ Cresol ຮູບແບບຮາກ - C6H5 phenyl, ຊຶ່ງຖືກເຊື່ອມຕໍ່ໂດຍກົງກັບຫນຶ່ງຫຼືຫຼາຍກວ່ານັ້ນກຸ່ມອຸດໂອໄຮໂອ (ກຸ່ມອຸດ). ໂດຍຈໍານວນຂອງເຂົາເຈົ້າຕໍ່ຟີນໍລະໂມເລກຸນແບ່ງອອກເປັນ mono-, ດິແລະ polyhydric. ທາດປະສົມ MONOHYDRATE ຂອງປະເພດນີ້ແມ່ນ phenol ແລະ cresol. ການທົ່ວໄປສ່ວນໃຫຍ່ໃນບັນດາ hydroxybenzenes polyhydric - naphthol ທີ່ປະກອບດ້ວຍອົງປະກອບ 2 ຂອງຕົນ fused ແກນ.

Phenol - ຜູ້ຕາງຫນ້າຂອງໂລກກີນເຫລົ້າຫລາຍມີກິ່ນຫອມ

ພະນັກງານສຸຂະພາບຟີນໍເປັນທີ່ຮູ້ຈັກແລ້ວໃນສະຕະວັດທີ XVIII: weavers ໄດ້ນໍາໃຊ້ມັນເປັນສີຍ້ອມຜ້າໄດ້. ໃນການຕົ້ມກັ່ນຂອງ tar ຖ່ານຫີນໃນ 1834 ໃນເຢຍລະມັນ, ການ chemist F. Runge ເນັ້ນໄປເຊຍກັນກັບສານເຄມີທີ່ມີກິ່ນຫວານລັກສະນະ. ຊື່ຖ່ານຫີນລາແຕັງ - carbo, ສະນັ້ນເອີ້ນວ່າການປະສົມ ອາຊິດ carbolic (ກົດ carbolic). ຄົ້ນຄ້ວາເຍຍລະມັນໄດ້ພົບຄວາມລົ້ມເຫຼວທີ່ຈະລະບຸອະວະກາດ. ສູດໂມເລກຸນ Phenol ກໍ່ຕັ້ງຂຶ້ນໃນປີ 1842 O. Laurent, ຜູ້ທີ່ເຊື່ອກັນວ່າອະນຸພັນ carbolic ຂອງ benzene. ສໍາລັບອາຊິດໃຫມ່ໃຊ້ຊື່ "phenyl". Sharl Zherar ກໍານົດທີ່ສານເສບຕິດແມ່ນເຫຼົ້າແລະເອີ້ນວ່າມັນເປັນ phenol. ຄໍາຮ້ອງສະຫມັກໃນເບື້ອງຕົ້ນປະສົມ - ຢາປົວພະຍາດ, ຫນັງຟອກ, ການຜະລິດຂອງສີສັງເຄາະ. ລັກສະນະຂອງສານເສບຕິດພາຍໃຕ້ພິຈາລະນາ:

• ສູດເຄມີສົມເຫດສົມຜົນ -. C ₆ H ₅ OH
• ນ້ໍາການແຜ່ກະຂອງ ການປະສົມ - ແລະ 9411. e. m.
• ສູດລວມທັງຫມົດຂອງການລວມ, - C ₆ H ₆ O.

ໂຄງປະກອບການເອເລັກໂຕຣນິກແລະທາງກວ້າງຂອງພື້ນຂອງໂມເລກຸນຂອງ phenol ເປັນ

ໂຄງປະກອບການ Cyclic ຂອງສູດ benzene ສະເຫນີໂດຍເຍຍລະມັນ chemist ອົງການຈັດຕັ້ງ F. Kekule ໃນ 1865, ແລະບໍ່ດົນກ່ອນທີ່ຈະ - I. Loschmidt. ວິທະຍາສາດມີໂມເລກຸນຂອງສານອິນຊີໃນຮູບແບບດັ່ງກ່າວ ຂອງ hexagon ປົກກະຕິ ມີສະລັບພັນທະບັດດຽວແລະ double. ອີງຕາມແນວຄວາມຄິດທີ່ທັນສະໄຫມ, ວົງທີ່ມີກິ່ນຫອມ - ເປັນປະເພດພິເສດຂອງໂຄງສ້າງເປັນວົງມົນ, ເອີ້ນວ່າ "ສາຍສໍາພັນ conjugated".

ຫົກອະຕອມຄາບອນທົດສອບຂະບວນການ sp ² -hybridization ຕາເອເລັກໂຕຣນິກ. ບໍ່ມີສ່ວນກ່ຽວຂ້ອງໃນການສ້າງຕັ້ງຂອງພັນທະບັດ C-C ຂອງການຟັງ p ເອເລັກໂຕຣນິກໄດ້ມີການຊໍ້າຊ້ອນຢູ່ຂ້າງເທິງແລະຕ່ໍາກວ່າຍົນຂອງຫຼັກ molecule ໄດ້. ມີສອງ cloud ເອເລັກໂຕຣນິກທົ່ວໄປທີ່ຄອບຄຸມວົງຊຸດນີ້. Phenol ສູດໂຄງສ້າງອາດຈະເບິ່ງທີ່ແຕກຕ່າງກັນ, ໃຫ້ວິທີການປະຫວັດສາດທີ່ຈະອະທິບາຍຂອງໂຄງປະກອບການຂອງ benzene ໄດ້. ໃນຄໍາສັ່ງທີ່ຈະເນັ້ນຫນັກໃສ່ຄວາມລັກສະນະຂອງໄຮໂດຄາບອນທີ່ມີກິ່ນຫອມທີ່ບໍ່ອິ່ມຕົວໄດ້, ພິຈາລະນາຕາມອັດສາມຂອງຫົກພັນທະບັດສອງທີ່ຈັບສະຫຼັບກັບສາມງ່າຍດາຍ.

Polarization ເນື່ອງຈາກກຸ່ມ oxy

ໃນ simplest ໄຮໂດຄາບອນທີ່ມີກິ່ນຫອມ - benzene, C ₆ H ₆ - ຟັງເອເລັກໂຕຣນິກແມ່ນ symmetrical. ສູດ phenol ຄວາມແຕກຕ່າງໂດຍກຸ່ມ hydroxy ຫນຶ່ງ. ການປາກົດຕົວຂອງອຸດ breaks symmetry ທີ່ສະທ້ອນໃຫ້ເຫັນລັກສະນະຂອງສານເສບຕິດໄດ້. ສໍາພັນລະຫວ່າງອົກຊີເຈນທີ່ແລະ hydrogen ໃນກຸ່ມ hydroxy - Covalent Polar. ຊົດເຊີຍຄູ່ທົ່ວໄປຂອງອິເລັກຕອນກັບປະລໍາມະນູອົກຊີເຈນທີ່ນໍາໄປສູ່ການຮັບຜິດຊອບ thereon ລົບ (ບາງສ່ວນ). Hydrogen ສູນເສຍອິເລັກຕອນແລະ acquires ເປັນຄ່າໃຊ້ຈ່າຍບາງສ່ວນ "+". ໃນນອກຈາກນັ້ນ, ອົກຊີເຈນທີ່ຢູ່ໃນກຸ່ມ O-H ໄດ້ເປັນເຈົ້າຂອງສອງຄູອິເລັກຕອນ unshared ໄດ້. ນຶ່ງໃນນັ້ນກໍ່ສົນໃຈເຂົ້າການ cloud ເອເລັກໂຕຣນິກຂອງວົງທີ່ມີກິ່ນຫອມ. ສໍາລັບເຫດຜົນດັ່ງກ່າວນີ້, ການສື່ສານຈະກາຍເປັນຂົ້ວຫຼາຍ, hydrogen ແທນໄດ້ຢ່າງງ່າຍດາຍໂລຫະ. ແບບໃຫ້ຄວາມຄິດຂອງລັກສະນະສະເຫມີກັນຂອງໂມເລກຸນ phenol ໄດ້.

ຄຸນນະສົມບັດປະລໍາມະນູແຊກແຊງໃນ phenol

ຟັງເອເລັກໂຕຣນິກຂອງ nuclei ທີ່ມີກິ່ນຫອມໃນ phenol molecule reacts ກັບກຸ່ມອຸດໄດ້. ມັນເກີດຂຶ້ນປະກົດການ, ຊື່ conjugation, ທີ່ເປັນອົກຊີເຈນທີ່ປະລໍາມະນູຄູ່ເອງຂອງອິເລັກຕອນດຶງດູດການກັບກຸ່ມ hydroxy ຂອງລະບົບວົງ benzene. ຫຼຸດຜ່ອນຄ່າໃຊ້ຈ່າຍໃນທາງລົບຮັບຄ່າແຮງງານໂດຍໂພຫຼາຍເນື່ອງຈາກກຸ່ມ O-H.

ວົງທີ່ມີກິ່ນຫອມຍັງແຕກຕ່າງກັນລະບົບການກະຈາຍເອເລັກໂຕຣນິກ. ມັນໄດ້ຖືກຫຼຸດລົງໂດຍກາກບອນທີ່ຜູກພັນກັບອົກຊີເຈນທີ່, ແລະເພີ່ມຂຶ້ນຢູ່ໃນຊະນິດ thereto ປະລໍາມະນູໃນຕໍາແຫນ່ງອໍໂທ (2 ແລະ 6). ການຈັບຄູ່ເປັນຄັງສະສົມຂອງຄ່າໃຊ້ຈ່າຍກ່ຽວກັບການໃຫ້ເຂົາເຈົ້າໄດ້ "-". ເພີ່ມເຕີມ "ຄວາມຫນາແຫນ້ນຂອງການປ່ຽນແປງ - ການເຄື່ອນໄຫວຂອງຕົນຈາກປະລໍາມະນູທີ່ດໍາເນີນທຸຕໍາແຫນ່ງຂອງ (3 ແລະ 5) ການກາກບອນໄວ້ໃນຫຍໍ້ຫນ້າຂອງຕໍາແຫນ່ງຂອງ (4). ສູດການສຶກສາ phenol ເພື່ອຄວາມສະດວກແລະຄູ່ຜົວເມຍເຊິ່ງກັນແລະກັນຕາມປົກກະຕິປະກອບດ້ວຍຈໍານວນຂອງປະລໍາມະນູຂອງວົງ benzene ໄດ້.

ຄຸນສົມບັດທາງເຄມີຄໍາອະທິບາຍ phenol ໂດຍອີງໃສ່ໂຄງປະກອບການເອເລັກໂຕຣນິກຂອງເຂົາເຈົ້າ

ຂະບວນການຜັນວົງທີ່ມີກິ່ນຫອມແລະອຸດຜົນກະທົບຕໍ່ຄຸນສົມບັດຂອງທັງສອງອະນຸພາກແລະສານເສບຕິດທັງຫມົດ. ສໍາລັບຕົວຢ່າງ, ຄວາມຫນາແຫນ້ນຂອງເອເລັກໂຕຣນິກສູງທີ່ປະລໍາມະນູໃນອໍໂທແລະຕໍາແຫນ່ງ para (2, 4, 6) ເຮັດໃຫ້ພັນທະບັດ C-H ຂອງວົງຈອນ phenol ມີກິ່ນຫອມ reactive ຫຼາຍ. ຫຼຸດລົງຄ່າໃຊ້ຈ່າຍກະທົບທາງລົບຂອງອະຕອມຄາບອນໃນຕໍາແຫນ່ງ meta (3 ແລະ 5). ການໂຈມຕີຂອງອະນຸພາກ electrophilic ໃນຕິກິລິຍາທາງເຄມີສໍາຜັດກາກບອນໃນອໍໂທແລະຕໍາແຫນ່ງ para. ຕິກິຣິຍາໂບລະມີນຂອງການປ່ຽນແປງ benzene ເກີດຂຶ້ນພາຍໃຕ້ການໃຫ້ຄວາມຮ້ອນທີ່ເຂັ້ມແຂງແລະມີຂອງຝັງໄດ້. ຮູບແບບ monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene. phenol ສູດອະນຸຍາດໃຫ້ສານເສບຕິດທີ່ຈະ react ກັບໂບລະມີນຢ່າງທັນໂດຍບໍ່ມີການຄວາມອົບອຸ່ນປະສົມໄດ້.

ວົງ Aromatic ຜົນກະທົບຕໍ່ກຸ່ມ hydroxy ເຊື່ອມຕໍ່ກະແສໄຟຟ້າ, ເພີ່ມທະວີມັນ. Hydrogen ຈະປ່ຽນແປງໄດ້ຫຼາຍເມື່ອທຽບກັບໂລກກີນເຫລົ້າຫລາຍມັນອີ່ມຕົວ. Phenol reacts ກັບເປັນດ່າງ, ກອບເປັນຈໍານວນເກືອ - phenates. Ethanol ບໍ່ react ກັບອັນຄາໄລ, ຫຼືແທນທີ່ຈະ, ຜະລິດຕະພັນຕິກິຣິຍາ - ເອທານອນ - ເນົ່າເປື່ອຍຫມົດ. ໃນຂໍ້ກໍານົດທາງເຄມີຟີນໍລະ -. ກົດເຂັ້ມແຂງກ່ວາໂລກກີນເຫລົ້າຫລາຍ

ຜູ້ຕາງຫນ້າຂອງລະດັບໂລກກີນເຫລົ້າຫລາຍມີກິ່ນຫອມ

Molecular ສູດ homologous phenol - cresol (methylphenol hydroxytoluene) - C ₇ H ₈ O. ສານໃນວັດຖຸດິບທໍາມະຊາດມັກຈະມາ phenol, ຍັງມີຄຸນສົມບັດຢາຂ້າເຊື້ອໂຣກ. homologues ອື່ນຂອງຟີນໍ:

• Catechol (1,2-hydroxybenzene). ສູດເຄມີ - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• resorcinol (1,3-hydroxybenzene) _-. C ₆ H ₄ (OH) ₂
• Pyrogallol (1,2,3, trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• naphthol. ສານເສບຕິດສູດໂມເລກຸນ -. C ₁₀ H ₇ OH ມັນຖືກນໍາໃຊ້ໃນການຜະລິດຂອງສີຍ້ອມຜ້າ, ຢາປົວພະຍາດ, ທາດປະສົມທີ່ມີກິ່ນຫອມ.
• Thymol (2 isopropyl-5 methylphenol). ສູດເຄມີ - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). ໃຊ້ໃນເຄມີສາດອົງການຈັດຕັ້ງສັງເຄາະ, ແລະຢາປົວພະຍາດ.
• Vanillin ຍົກເວັ້ນ phenolic ຮາກປະກອບດ້ວຍກຸ່ມອີເທີແລະການຕົກຄ້າງອັນດີໄຮ. ປະສົມສູດໂມເລກຸນ - C ₈ H ₈ O _3. Vanillin ຖືກນໍາໃຊ້ຢ່າງກວ້າງຂວາງເປັນເຄື່ອງປຸງປອມ.

ນ້ໍາຢາສູດໃນການກວດສອບຂອງຟີນໍ

ການຕັດສິນຄຸນນະພາບຂອງ phenol ສາມາດດໍາເນີນການນໍາໃຊ້ໂບລະມີນ. ໃນຖານະເປັນຜົນມາຈາກການ ຕິກິຣິຍາການທົດແທນທີ່ ເປັນ precipitate tribromophenol ສີຂາວ. Catechol (1,2-hydroxybenzene) ແມ່ນ colored ໃນສີຂຽວໃນທີ່ປະທັບຂອງລາຍ chloride ferric ໄດ້. ມີນ້ໍາຢາຄືກັນໄດ້ສະຫນອງຄວາມ phenol ແລະ triphenol ຖືກສ້າງຕັ້ງຂຶ້ນມີສີມ່ວງເປັນ. ຕິກິຣິຍາດ້ານຄຸນນະພາບເພື່ອ resorcinol - ລັກສະນະຂອງສີມ່ວງຊ້ໍາໃນທີ່ປະທັບຂອງ chloride ferric ໄດ້. ຄ່ອຍໆ, ສີຂອງການແກ້ໄຂໄດ້ turns ສີດໍາ. ສູດຂອງນ້ໍາຢາ, ຊຶ່ງຖືກນໍາໃຊ້ເພື່ອຮັບຮູ້ phenol ບາງແລະສາຍດຽວກັນຂອງຕົນ, - FeCl ₃ (chloride ferric (III)).

Hydroxybenzene, naphthol, thymol - ຟີນໍລະທັງຫມົດ. ສູດທົ່ວໄປຂອງສານເຄມີການກໍານົດສະມາຊິກຂອງທາດປະສົມເຫຼົ່ານີ້ກັບຊຸດທີ່ມີກິ່ນຫອມ. ທັງຫມົດທາດປະສົມອົງທີ່ມີໃນ phenyl ສູດຂອງເຂົາເຈົ້າຮາກ C ₆ H _5, ທີ່ກຸ່ມ hydroxy ແມ່ນຕິດພັນໂດຍກົງກັບສະແດງຄຸນສົມບັດພິເສດ. ພວກເຂົາເຈົ້າມີຄວາມແຕກຕ່າງຈາກເຫຼົ້າແມ່ນທີ່ດີທີ່ສຸດສະແດງລັກສະນະເປັນກົດ. ເມື່ອປຽບທຽບກັບສານ homologous ຊຸດ benzene, ຟີນໍລະ - ສານປະກອບມີການເຄື່ອນໄຫວຫຼາຍ.